《同分异构体的书写》表格法训练(附最新高考题和模拟题)
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一、同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同
二、同分异构体的种类
1、碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构
如：C5H12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷
2、位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构
如：1—丁烯与 2—丁烯、1—丙醇与 2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯
3、类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构
如：1—丁某某 1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
4、其他异构方式：如顺反异构、
烯烃的顺反异构形成条件：①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
顺式结构：两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式反式结构：两个相同的原子或原子团分居两边的为反式
如，在 2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧
手性异构(对映异构、镜像异构)：
①定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子
②判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C 表示
三、常见的类别异构
1、烷烃烃同分异构体的找法：减碳法
组成通式：CnH2n+2，烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
2、烯烃同分异构体的找法：(单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子)
组成通式：CnH2n，烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构
烯烃(n≥2)
环烷烃(减环法) n≥3
n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
3、炔烃同分异构体的找法：(单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子)
组成通式：CnH2n-2，炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体
炔烃
二烯烃
环烯烃
n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
4、苯的同系物的找法及一氯(多氯)代物的找法组成通式：CnH2n-6
规律：苯环有两个取代基不管取代基相同还是不相同一定有邻、间、对 3 种；苯环上有三个取代基时，三个取代基全部相同则
有 3 种结构；三个取代基有两个相同一个不相同则有 6 种结构；三个取代基全部不相同则有 10 种结构
芳香烃的同分异构体及一氯代物的个数
C7H8
C8H10
5、醇的同分异构体：
组成通式：CnH2n+2O，同碳数的醇和醚互为类别异构体，饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体
醇 (羟基取代氢原子)
醚 (在 C—C 单键之间插入氧原子)
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
6、酚类同分异构体找法：
组成通式：CnH2n-6O，同碳数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体
酚
芳香醇
芳香醚
C7H8O
C8H10O
C9H12O
7、醛的同分异构体找法：(醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基)
组成通式：CnH2nO，同碳数的醛与饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体)
CnH2nO
醛 (n≥1)
酮 (n≥3)
烯 醇 (n≥3)
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
8、酯的同分异构体的找法：(羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基)
饱和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2 (n≥2)，与同碳数的饱和一元羧酸、羟基醛、羟基酮互为同分异构体
CnH2nO
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
9、几种特殊的同分异构体
(1)C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C6H12O6：葡萄糖和果糖；(3)C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；(4)CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO] (5)CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯，如：CH3CH2—NO2 与H2NCH2—COOH
四、烷烃的烃基找法、一(多)卤代烃找法
烷烃烃基的找法：
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
一卤代烃的找法：一个特结.定构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一卤代烃就有多少种同分异构体(3)等效氢原子法(对称法)：
a、同一碳原子上连接的氢原子等效
b、同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如：新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的 12 个 H 原子是等效的
c、分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如： 分子中的 18 个 H 原子是等效的
等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换
如：乙烷分子中共有 6 个H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子，而 H 原子转换为 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构
若某有机物分子中总共含 a 个氢原子，则 m 元取代物和 n 元取代物的种类当 m+n=a 时相等
基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目
如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种
判断下列有机物同分异构体的个数
有机物
个数
有机物
个数
有机物
个数
有机物
个数
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
C2H5Cl
C2H4Cl2
C2H3Cl3
C2H2Cl4
C3H7Cl
C3H6Cl2
C3H5Cl3
C3H6ClBr
C4H9Cl
C4H8Cl2
C5H11Cl
C6H13Cl
M
五、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy，可用相对分子质量除以 12，看商和余数。即
12
2x ? 2 ? y
==x…y 余，分子式为 CxHy
六、不饱和度的计算方法：对于 CxHyOz，不饱和度? ?
1、烷烃的不饱和度为 0
，规定：
2
2、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为 1，如： 、 、 、 、 不饱和度为 1
3、三键不饱和度为 2，如：—C≡C—不饱和度为 2
4、苯环不饱和度为 4
【课后作业】
1、分子式为C10H14 的二取代芳香烃,其苯环上的一氯取代物有三种,它的结构可能有几种( )
A.9 B.6 C.3 D.1
2、分子式为C9H1002，能与NaHC03 溶液反应放出 CO2 气体，且苯环上的一氯代物有两种 的有机物有( )
A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种
3、C4H10 的二氯取代产物异构体数目为( )
A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种
4、分子式为 C3H2Cl6 的同分异构体共有( 不考虑立体异构) ( )
A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种
5、下列各组中的两种有机物，不能互称为同分异构体的是( )
A．葡萄糖与果糖 B．CH3CH2COOH 和 CH3COOCH3 C．正丁烷和异丁烷 D．淀粉和纤维素
6、已知： 分子式为 C2H6O 和 C3H8O 醇的混合物在一定条件下脱水形成的醚最多有( )
A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种
7、分子式符合C4HCl9 的物质有( 不考虑立体异构) ( )
A．2 种 B．4 种 C．6 种 D．多于 6 种
8、下表中所列的都是烷烃，它们的一卤取代物均只有一种，分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第 6 项应为( )
1
2
3
4
5
6
……
……
C2H6
C5H12
C8H18
……
……
A．C14H30 B．C17H36 C．C20H42 D．C26H54
9、分子式为C9H18O2 的有机物 A 有下列变化关系，其中 B、C 的相对分子质量相等，则A 的可能结构简某某( )
B 氧化 D Cu(OH)2 E
A
C
A．6 种 B．7 种 C．8 种 D．9 种
10、分子式为 C6H12O2 且属于羧酸类的同分异构体有( 不考虑立体异构)( )
A．5 种 B．6 种 C．7 种 D．8 种
11、某有机物的分子式为 C4H8O2，有关其同分异构体数目的说法错误的是( ) A．属于酯类的有 4 种 B．属于羧酸的有 2 种
C．既含有羟基又含有醛基的有 3 种 D．存在分子中含有六元环的同分异构体
12、已知某有机物 C6H12O2 能发生水解反应生成 A 和 B，B 能氧化成 C。若 A、C 都能发生银镜反应，则 C6H12O2 符合条件的结构简某某（不考虑立体异构）( )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
13、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种( )
A．5 种 B．6 种 C．8 种 D．9 种
14、分子式为 C5H12O 且可与钠反应放出氢气的有机化合物共有（不考虑立体异构）( )
A． 6 种 B． 7 种 C． 8 种 D． 9 种
15、分子式为 C7H8 的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应. 该有机物在一定条件下与H2 完全加成，其生成物的一氯代物的种类有( )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
16、常温下有碳原子数不超过 4 的 A 和 B 两种气态烃的混合物，已知 B 的相对分子质量大于 A 的相对分子质量，则不论 A 和 B
以何种比例混合，碳氢质量比总是小于 6:1 而大于 4:1 的可能组合有(不考虑同分异构现象)( )
A．6 种 B．9 种 C．12 种 D．15 种
17、分子式为 C3H2Cl6 的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
18、 CH3——COOH 有多种同分异构体，其中符合属于酯类并含有苯环的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)？( )
A．6 种 B．5 种 C．4 种 D．3 种
19、某有机化合物的相对分子质量大于 110，小于 150，其中碳和氢的质量分数之和为 51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含多少个结构( )
A ． 1 个 B ．2 个 C． 3 个 D ． 4 个
20、相对分子质量为 128 的有机物 A 完全燃烧只生成 CO2 和 H2O，若 A 含一个六碳环且可与NaHCO3 溶液反应，则其环上一溴代物的数目为( )
A．1 B．2 C．3 D．4 21、分子式为 C10 H14 的二取代芳香烃，其可能的结构有( )
A．3 种 B．6 种 C．7 种 D．9 种
22、组成和结构可用 表示的有机物共有（不考虑立体结构）( )
A．24 种 B．28 种 C．32 种 D．36 种
23、分子式为 C9H18O2 的有机物Q，在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质 A，同时生成另一种物质B，若不考虑立体异构,则 Q 的结构最多有( )
A．16 种 B．8 种 C．4 种 D．2 种
24、已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后产物的一氯代物的种类数是( )
A．2 种 B．4 种 C．5 种 D．7 种
25、有机物 有多种同分异构体，其中能够发生水解反应且能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体有（不考虑立体异构）( )
A．6 种 B．9 种 C．15 种 D．19 种
26、—C4 H9 和—C2 H5O 取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的有( )
A．8 种 B．18 种 C．24 种 D．36 种
27、分子式为 C4H8O2，且能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物共有( )
种 B．9 种 C．10 种 D．11 种
28、相对分子质量为 100 的烃完全燃烧后，生成 CO2 和 H2O 的物质的量之比以及分子结构中有四个甲基的同分异构体的数目分别是( )
A．6:7 和 2 B．6:7 和 3 C．7:8 和 3 D．7:8 和 4
29、某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有( ) A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基
30、分子式为 C10H12O2 的有机物，满足以下两个条件：①苯环上有两个取代基；②能与 NaHCO3 溶液反应生成气体。满足条件的该有机物的同分异构体共有( )
种 B．12 种 C．15 种 D．18 种
31、已知某苯的同系物 C8H10，苯环上有两个侧链，其一氯取代物的种数是( ) A． 10 B．9 C．6 D．5
32、苯环上有两个侧链烃基的有机物 C12H18，其同分异构体的数目为（不考虑立体异构）( ) A．39 B．42 C．45 D．48
33、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）( )
A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．7 种
34、分子式为 C6H14O 且含有“—CH2OH”的同分异构体有（不考虑立体异构）( )
种 B．8 种 C．9 种 D．10 种
35、在 C6H10O2 的所有同分异构体中，能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2 气体的且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有(不考虑顺反等立体异构)( )
种 B．13 种 C．17 种 D．21 种
36、下列有机物有两种同分异物体的是( )
A．甲烷的二氯代物 B．二氯苯 C．异丁烷的一氯代物 D．异戊烷的一氯代物
37、某烃的相对分子质量为 86，其结构中含有 1 个—CH2—和 4 个—CH3，则该烃的二氯代物有( )
A．5 种 B．6 种 C．7 种 D．8 种
38、下列化合物中与自身类别相同的同分异构体数目(不考虑立体异构)最多的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸丙酯
39、分子式为 C5H12O 的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
种 B.16 种 C.17 种 D.18 种
40、分子式为 C9H18O2 的有机物 Q，在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质 A，同时生成另一种物质B，则Q 的结构最多有(不考虑立体异构)( )
种 B. 8 种 C. 4 种 D.2 种
41、相对分子质量均为 88 的饱和一元醇和一元羧酸发生酯化反应，生成的酯的结构可能有(不考虑立体异构)( )
A.8 种 B.12 种 C.16 种 D.18 种
42、已知有机物A、B 之间存在转化关系：A(C7H14O2)+H2OB+CH3COOH(已配平)。则符合条件的 B 的结构最多有(不考虑立体异构)( )
A.5 种 B.6 种 C.7 种 D.8 种
43、某芳香化合物的分子式为 C8H9Cl，其苯环上的一溴取代物只有两种。则化合物可能的结构简某某( )
A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种
44、分子式为 C5H10O3 的有机物与NaHCO3 溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成 C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体的种类（不考虑立体异构）有( )
A．10 种 B．11 种 C．12 种 D．13 种
45、CH3CH2ONO2 的名称叫硝酸乙酯，与苏氨酸【H2NCH(COOH)CH(OH)CH3】互为同分 异构体的硝酸酯有（不考虑对映异构）( )
种 B．5 种 C．6 种 D．7 种
46、分子式为 C7H12O4 的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为 1：2，则符合该条件的有机物有（不考虑立体异构和碳酸酯）( )
种 B．6 种 C．7 种 D．8 种
47、同分异构体数目与 C6H14 相同的化合物是( )
A．C4H8 B．C4H9Cl C．C4H10O D．C4H8O2
48、芳香化合物 C8H8O2 属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是( )
A．4 和 5 B．5 和 4 C．4 和 6 D．6 和 4
49、查阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生如下化学反应： ,则二甲苯通过上述反应得到的产物有( )种
A．2 B．3 C．4 D．5
O
50、某碳、氢、氧有机物的蒸气密度是 CO2 的 2 倍(相同条件)，它含有“ C O
A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．8 种
”的且只含一个官能团的同分异构体有( )
51、分子式与苯丙氨酸 相同，且同时符合下列两个条件：①有带有两个取代基的苯环②有一个硝基直接连在苯上，这样的同分异构体数目有( )
个 B．5 个 C．6 个 D．10 个
K2Cr2O7/H? K2Cr2O7/H?
52、已知：RCH2OH RCHO RCOOH，某有机物 X 的化学式为C5H12O，能和钠反应放出氢气。X 经酸
性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成 Y(C5H10O2)， 若不考虑立体结构。X 和 Y 在一定条件下生成酯最多有( )）
种 B．8 种 C．16 种 D．32 种
53、乙二酸(HOOC - COOH)与丁醇(C4H10O)存一定条件下反应，生成的二酯有( )
A．4 种 B．6 种 C 8 种 D．10 种
54、分子式为 C8H10 的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。在一定条件下与H2 完全加成后，所得产物的一氯代物的同分异构体（不包括立体异构）数目不可能为( )
A．3 种 B 5 种 C.6 种 D．8 种
55、已知某烃 A 相对氢气的密度为 42，且该烃不能使溴的 CCl4 溶液褪色。则 A 的可能结构共有（不考虑立体异构）( )
A．9 种 B．10 种 C．11 内容过长，仅展示头部和尾部部分文字预览，全文请查看图片预览。 52、C【解析】依题意，只有含“—CH2OH”的醇能被氧化成羧酸，符合条件的醇有 4 种：
OH、 、
HO
OH 、 OH
能氧化成羧酸 Y 的同分异构体有 4 种，X、Y 最多生成酯有 16 种。故答案选 C。
53、D
54、D
55、D
56、A
57、C
58、C
59、B
60、B
61、B
62、D
63、C【考点】有机化合物的异构现象．菁优网版权所有
【分析】B 的水溶液呈酸性，说明 B 是羧酸，C 是醇，C 不能发生消去反应生成烯烃，但能催化氧化生成醛或酮，说明与羟基相连的 C 的邻位某某H 原子，据此解答即可．
【解答】解：B 的水溶液呈酸性，说明 B 是羧酸，C 是醇，C 不能发生消去反应生成烯烃，但能催化氧化生成醛或酮，说明与羟基
相连的 C 的邻位某某H 原子，即 B 的结构含有 或只有一个C，即甲醇，若为前者，则羧酸为乙酸，若为后者，则有机酸为己酸，结构含有㧟COOH 外，还含有戊基，已知戊基有 8 种，故总共可以是 9 种，故选 B．
【点评】本题主要考查的是同分异构体的判断，掌握碳原子数小于 5 的烃基的个数是解决本题的关键，难度不大．
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