稠环体系的判断
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稠环体系的判断
含有稠环体系的分子，结构中会存在多个环系（各自的小环、外圈的大环等）。严格意义上说，芳香性是针对某个特定环的，但很多情况下（尤其是习题、考试中） 经常会要求大家笼统地判断整个分子有无芳香性。如遇到这类问题，大致可采取如下做法：
先判定最外圈大环有无芳香性
若大环无芳香性，再针对各小环判定
各环中只要有一个芳香环，则可认为是具有芳香性的分子
例3：请判断如下三个分子有无芳香性。
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这三个分子都是两个小环共用一条边形成的稠环体系。依据前述的原则，先大环再小环我们挨个儿判断。
第一个分子厑，大环上所有十个原子均为sp2杂化，可以形成共轭回路。每个原子一个π电子，共轭体系电子总数为10，刚好均有芳香性。
第二个分子吲哚，外圈大环八碳一氮，均为sp2杂化，可以形成共轭回路。结构式中氮原子旁侧均为单键，提供两个π电子，共轭体系电子总数为10，也具有芳香性。
第三个分子，外圈大环九个原子，注意到其中右下角碳原子明显是sp3杂化，这导致大环中无法形成共轭回路。单就最外圈大环而言， 它并没有芳香性。
大环没芳香性也不碍事儿，我们再考查分子中的小环。注意到左侧六元环明显是苯环，不用说了，这个分子肯定也具有芳香性。
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环外双键的处理
在判定芳香性时还有最麻烦的一种情况：在环外还有其它原子通过重键（一般是双键）连接环上原子，此时原则上说这个环外原子也可以参与共轭体系。 撞上这类分子在应用Hückle规则的 内容过长，仅展示头部和尾部部分文字预览，全文请查看图片预览。 我们又得把这根双键拆开。
之前的两个例子都是碳与杂原子形成的双键，由于电负性的差异，电子转移时的方向非常明确。现在这根环外双键处于碳原子之间， 两端电负性相同，略微有些疑惑，究竟这对电子向何处转移呢？
一时确定不了方向其实也没太大关系，我们把两种可能的情况都画画看。如果环外双键上一对电子转移至外侧（左上角碳），我们将 得到下图中间的共振极限式。反之如果转移至内侧（中心碳），我们将得到下图右侧的共振极限式。如此一来我们得到了两个满足无环外双键条件 的共振极限式。
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这两个共振式我们分别判断。中间这个外侧碳上带负电荷，提供两个π电子，连同其它十个电中性碳，外圈环上总共是12个共轭电子，应当不具有芳香性。
而右侧共振式，外侧碳上带正电荷，提供0个π电子，连同其它十个电中性碳，外圈环上总共是10个共轭电子，应当又具有芳香性。
这下看起来有麻烦了，一个共振式有芳香性，一个又没有，彼此矛盾。那究竟有没有芳香性呢？
答案是有。原因也很简单，我们经过之前共振论的学习，知道分子实际结构是共振极限式的平均化，而各共振极限式平均化时的权重又与其稳定性相关。 而具有芳香性的共振极限式，明显稳定性要强于非芳香性的电荷分离式，权重自然来得更高。换句话说整个分子的实际结构其实更加接近于具有芳香性 的极限式。因此类似这种情况，两个看起来差不多的电荷分离式，其中只要有一个满足Hückle规则，整个环系也将具备一定的芳香性。
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